Drittmittelprojekt
Titel:
"Strukturaufklärung und Lokalisation von Naphthylisochinolin-Alkaloiden aus tropischen Lianen der Ancistrocladaceae und Dioncophyllaceae" im Rahmen des Graduiertenkollegs "Magnetische Kernresonanz in vivo und in vitro für die biologische und medizinische Grundlagenforschung"
Projektleitung an der Universität Würzburg:
Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:
Kurzbeschreibung:
Die Kombination von Methoden der hochaufgelösten mehrdimensionalen NMR-Spektroskopie mit räumlich-mikroskopischer Bildgebung zur Untersuchung lebender Systeme soll am Beispiel der Naphthylisochinolin-Alkaloide und ihrer Produzenten, tropischer Lianen aus Afrka und Asien, erprobt werden. Dabei werden moderne NMR-Pulsfolgen auf schwierige stereochemische Probleme angewendet bzw. zur Lokalisation und Strukturaufklärung von Alkaloiden in einzelnen Pflanzenorganen genutzt. Weitere Arbeitsgebiete betreffen die Etablierung und Anwendung der HPLC-NMR-Kopplung zur Identifizierung von Inhaltsstoffen aus Pflanzenextrakten und der Einsatz der Chemical -Shift-Imaging-Methode zur Aufklärung des Speicherortes von Sekundärmetaboliten.
Schlagworte:
NMR-Bildgebung
NMR-Spektroskopie
Naphthylisochinolin-Alkaloide
Laufzeit:
von 12.1992 bis 11.2002
Förderinstitution:
DFG ( Graduiertenkolleg "NMR in vivo und in vitro" )
Publikationen:
- G. Bringmann, M. Wohlfarth, H. Rischer, J. Schlauer, R. Brun.
(2002). Extract Screening by HPLC Coupled to MS-MS, NMR, and CD: A Dimeric and Three Monomeric Naphthylisoquinoline Alkaloids from Ancistrocladus griffithii. Phytochemistry 61: 195-204, (Wissenschaftl. Artikel)
- R.A. Edrada, M. Heubes, G. Brauers, V. Wray, A. Berg, U. Gräfe, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, K. Schaumann, Sudarsono, G. Bringmann, P. Proksch.
(2002). Online Analysis of Xestodecalactones A-C, Novel Bioactive Metabolites from the Fungus Penicillium cf. montanense and Their Subsequent Isolation from the Sponge Xestospongia exigua. J. Nat. Prod. 65: 1598-1604, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, K. Messer, K. Wolf, J. Mühlbacher, M. Grüne, R. Brun, A.M. Louis.
(2002). Dioncophylline E from Dioncophyllum thollonii, the first 7,3-coupled dioncophyllaceous naphthylisoquinoline alkaloid. Phytochemistry 60: 389-397, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, K. Wolf, M. Meininger, M. Rokitta, A. Haase.
(2001). In vivo 19F NMR chemical-shift imaging of Ancistrocladus species. Protoplasma 218: 134-143, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, M. Wohlfarth, H. Rischer, M. Heubes, W. Saeb, S. Diem, M. Herderich, J. Schlauer.
(2001). A Photometric Screening Method for Dimeric Naphthylisoquinoline Alkaloids and Complete On-Line Structural Elucidation of a Dimer in Crude Plant Extracts, by the LC-MS/LC-NMR/LC-CD Triad. Anal. Chem. 73: 2571-2577, (Wissenschaftl. Artikel)
- K. Wolf, A. van der Toorn, K. Hartmann, L. Schreiber, W. Schwab, A. Haase, G. Bringmann.
(2000). Metabolite Monitoring in Plants with Double Quantum Filtered Chemical Shift Imaging. J. Exp. Bot. 51: 2109-2117, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, M. Wohlfarth, M. Heubes.
(2000). Observation of exchangeable protons by high-performance liquid chromatography-nuclear magnetic resonance spectroscopy and high-performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry: a useful tool for the hyphenated analysis of natural products. J. Chromatogr. A 904: 243-249, (Wissenschaftl. Artikel)
- R. Cseh, M. Hetzer, K. Wolf, J. Kraus, G. Bringmann, R. Benz.
(2000). Interaction of phloretin with membranes: on the mode of action of phloretin at the water-lipid interface. Eur. Biophys. J. 29: 172-183, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, K. Wolf, T. Lanz, A. Haase, J. Hiort, P. Proksch, W.E.G. Müller.
(1999). Direct demonstration of spatial water distribution in the sponge Suberites domuncula by in vivo NMR imaging. Mar. Ecol. Prog. Ser. 189: 307-310, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, F. Teltschik, M. Michel, S. Busemann, M. Rückert, R. Haller, S. Bär, S.A. Robertson, R. Kaminsky.
(1999). Ancistrobertsonines B, C, and D as well es 1,2-didehydroancistrobertsonine D from Ancistrocladus robertsoniorum. Phytochemistry 52: 321-332, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, K. Messer, M. Wohlfarth, J. Kraus, K. Dumbuya, M. Rückert.
(1999). HPLC-CD On-Line Coupling in Combination with HPLC-NMR and HPLC-MS/MS for the Determination of the Full Absolute Stereostructure of New Metabolites in Plant Extracts. Anal. Chem. 71: 2678-2686, (Wissenschaftl. Artikel)
- M. Rückert, M. Wohlfarth, G. Bringmann.
(1999). Characterization of protein mixtures by ion-exchange chromatography coupled on-line to nuclear magnetic resonance spectroscopy. J. Chromatogr. A 840: 131-135, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, M. Rückert, W. Saeb, V. Mudogo.
(1999). Characterization of metabolites in plant extracts of Ancistrocladus likoko by high-performance liquid chromatography coupled on-line with 1H NMR spectrometry. Magn. Reson. Chem. 37: 98-102, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, M. Rückert, K. Messer, O. Schupp, A.M. Louis.
(1999). Use of on-line high-performance liquid chromatography - nuclear magnetic resonance spectrometry coupling in phytochemical screening studies: rapid identification of metabolites in Dioncophyllum thollonii. J. Chromatogr. A 837: 267-272, (Wissenschaftl. Artikel)
- G. Bringmann, C. Günther, J. Schlauer, M. Rückert.
(1998). HPLC-NMR On-Line Coupling Including the ROESY Technique: Direct Characterization of Naphthylisoquinoline Alkaloids in Crude Plant Extracts. Anal. Chem. 70: 2805-2811, (Wissenschaftl. Artikel)
- E. Urlaub, J. Popp, W. Kiefer, G. Bringmann, D. Koppler, H. Schneider, U. Zimmermann, B. Schrader.
(1998). FT-Raman Investigation of Alkaloids in the Liana Ancistrocladus heyneanus. Biospectroscopy 4: 113-120, (Wissenschaftl. Artikel)
Links:
Homepage NMR-Graduiertenkolleg
Homepage Arbeitsgruppe Prof. Bringmann
