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Drittmittelprojekt

Titel:
"Naphthylisochinolin-Alkaloide: Biologische Aktivität, Entstehung und Metabolismus" im Rahmen des Sonderforschungsbereiches 251 "Ökologie, Physiologie und Biochemie pflanzlicher und tierischer Leistung unter Streß"

Projektleitung an der Universität Würzburg:

Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:

Kurzbeschreibung:
Die einzigartigen Strukturen der Naphthylisochinolin-Alkaloide wie etwa Dioncophyllin A weisen auf eine ebenso ungewöhnliche Biogenese aus Acetat-Bausteinen hin - im Gegensatz zu den anderen bislang bekannten Tetrahydroisochinolinen, die sich alle von aromatischen Aminosäuren ableiten. Durch Verfütterung von 13C-markiertem Acetat an Zellkulturen von Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae) konnten wir zweifelsfrei nachweisen, daß das gesamte Kohlenstoffgrundgerüst von Dioncophyllin A über einen Acetat-Polymalonat-Weg aufgebaut wird. Die NMR-Analyse mit einem Kryoprobenkopf ergab unter Anwendung des 2D-INADEQUATE-Experiments eindeutig C-C-Kopplungsmuster, die den intakten Einbau von 13C2-Einheiten bewiesen. Beide Molekülhälften, die Isochinolin-Hälfte und der Naphthalin-Baustein, entstehen demnach aus zwei identischen Hexaketid-Vorstufen. Der Stickstoff-Einbau in die offensichtlich gemeinsame polyketidische Vorstufe erwies sich als extrem leicht durch biotischen, physikalischen oder chemischen Stress hemmbar: T. peltatum stoppt die Bildung der Isochinolin-Hälfte und produziert ausschließlich Stickstoff-freie 'Stressmetabolite', darunter Naphthochinone wie Plumbagin und Droseron und das chirale Tetralon Isoshinanolon.

Schlagworte:
    Dioncophyllin A
    Polyketidmetabolismus
    Naphthylisochinolin-Alkaloide
    Dioncophyllaceae
    Pflanzen unter Stress
    Acetogenine Biosynthese
    Isochinolin-Alkaloide

Laufzeit: von 01.1998 bis 12.2000

Förderinstitution:
DFG ( SFB 251, vierte Förderperiode )

Vorläuferprojekt:
SFB 251, dritte Förderperiode

Publikationen:

Links:
Homepage Arbeitsgruppe Prof. Bringmann