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Forschungsschwerpunkt:

Lehrstuhl für Organische Chemie I Am Hubland, D-97074 Würzburg Mail: bringman@chemie.uni-wuerzburg.de Url: http://www-organik.uni-wuerzburg.de

Wissenschaftliche Mitglieder:

   Professoren:

• Prof. Dr. Gerhard Bringmann ,Tel: 0(9)931 888 5323,Fax: 0(9)931 888 4755,Mail: bringman@chemie.uni-wuerzburg.de

   Wissenschaftliche Mitarbeiter:

• MSc. Katsiaryna Maksimenka ,Tel: +49(0)931 888 4750,Mail: maksimenka@chemie.uni-wuerzburg.de
• cand.-chem. Matthias Reichert ,Tel: +49(0)931 888 4750,Mail: reichert@chemie.uni-wuerzburg.de
• Dipl.-Chem. Jörg Mühlbacher
• Dipl.-Chem. Christian Rummey ,Tel: +49(0)931 888 4750,Mail: rummey@chemie.uni-wuerzburg.de
• Dr. Jürgen Kraus
• Dr. Kristina Wolf
• Dr. Daniel Vitt
• Dr. Stefan Busemann

   Sonstige beteiligte Personen und Organisationen:

• Prof. Dr. B. Engels , Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg
• Prof. Dr. J.D. Connolly , Chemistry Department, University of Glasgow, Scotland, UK
• Prof. Dr. B.H. Lipshutz , Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Barbara, USA
• Prof. Dr. G. Blaschke , Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Münster
• Prof. Dr. A. Mannschreck , Institut für Organische Chemie der Universität Regensburg
• Prof. Dr. W.E.G. Müller , Institut für Physiologische Chemie der Universität Mainz, Abteilung für Angewandte Molekularbiologie
• Dr. K. Schaumann , Alfred-Wegener-Institut für Polar- und Meeresforschung, Bremerhaven
• Prof. Dr. B.M. Abegaz , Chemistry Department, University of Botswana, Gaborone, Botswana
• Prof. Dr. P. Proksch , Pharmazeutische Biologie, Universität Göttingen
• Prof. Dr. A. Zeeck , Institut für Organische Chemie der Universität Göttingen
• Prof. Dr. G. Adam , Institut für Pflanzenbiochemie, Abteilung Naturstoffchemie, Halle/Saale
• Prof. Dr. W. Tochtermann , Institut für Organische Chemie der Universität Kiel
• Prof. Dr. W. Steglich , Institut für Organische Chemie der LMU München
• Dr. M.R. Boyd , US National Cancer Institute, Frederick, USA
• Prof. Dr. T. Clark , Computational Chemistry Center (CCC), Universität Erlangen/Nürnberg
• Prof. Dr. J. Fleischhauer , Theoretische Chemie, RWTH Aachen

Forschungsschwerpunkte (und Projekte auf Basis der Grundausstattung):
Durch den Einsatz von Kraftfeld-, semiempirischen und ab-initio-Methoden zur Computer-gestützten Berechnung von Struktur, Dynamik und chemischer Reaktivität von Molekülen, bis hin zur Berechnung kompletter mehrstufiger Reaktionsabläufe werden theoretische Vorschläge zum Verständnis chemischer Vorgänge gemacht und dann in der Praxis überprüft. Die Vorhersage von CD-Spektren zur Aufklärung der absoluten Konfiguration neuartiger axial- oder zentrochiraler Substanzen, deren Strukturen bisher keine zuverlässigen Vorhersagen zuließen, ist eine große Hilfe bei der experimentellen Analytik. Daneben haben die Berechnung von IR-, Raman- und NMR-Spektren heute schon ein hohes Niveau und erlauben qualitativ hochwertige Strukturvorschläge. Durch rechnerische Korrelation biologischer Aktivitäten mit Molekülstrukturen (QSAR) und Docking-Experimente können neue Einblicke gewonnen werden. Alle diese Berechnungen stehen stets in engem Zusammenhang mit parallel bei uns durchgeführten Experimentalarbeiten.

Ergebnisse:
Für die Ergebnisse dieses Forschungsschwerpunktes siehe folgende Publikationen: [1] G. Tóth, A. Simon, T. Linker, F. Rebien, J. Kraus, G. Bringmann; Elucidation of the Conformations and Absolute Configurations of Enantiomerically Pure Tetralin Derivatives. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 53-59. - [2] W. Tochtermann, D. Kuckling, C. Meints, J. Kraus, G. Bringmann; Synthesis and Absolute Configuration of a BI[10]paracyclophane with Two Chiral Planes and one Chiral Axis. Terahedron: Asymmetry 1999, 10, 21-24. - [3] A. Buske, S. Busemann, J. Mühlbacher, J. Schmidt, A. Porzel, G. Bringmann, G. Adam; Antidesmone, a Novel Isoquinoline Alkaloid from Antidesma membranaceum (Euphorbiaceae). Tetrahedron 1999, 55, 1731-1740. - [4] G. Bringmann, M. Ochse, K. Wolf, J. Kraus, K. Peters, E.-M. Peters, M. Herderich, L. Aké Assi, F.S.K. Tayman; 4-Oxonicotinamide-1-(1'-beta-D-ribofuranoside) from Rothmannia longiflora Salisb. (Rubiaceae). Phytochemistry 1999, 51, 271-276. - [5] G. Bringmann, J. Kraus, D. Menche, K. Messer; Elucidation of the Absolute Configuration of Knipholone and Knipholone Anthrone by Quantum Chemical CD Calculations. Tetrahedron 1999, 55, 7563-7572. - [6] G. Bringmann, K. Messer, M. Wohlfarth, J. Kraus, K. Dumbuya, M. Rückert; HPLC-CD On-Line Coupling in Combination with HPLC-NMR and HPLC-MS/MS for the Determination of the Full Absolute Stereostructure of New Metabolites in Plant Extracts. Anal. Chem. 1999, 71, 2678-2686. - [7] G. Bringmann, F. Teltschik, M. Michel, S. Busemann, M. Rückert, R. Haller, S. Bär, S.A. Robertson, R. Kaminsky; Ancistrobertsonines B, C, and D as well as 1,2-didehydroancistrobertsonine D from Ancistrocladus robertsoniorum. Phytochemistry 1999, 52, 321-332. - [8] G. Wahl, D. Kleinhenz, A. Schorm, J. Sundermeyer, R. Stowasser, C. Rummey, G. Bringmann, C. Fickert, W. Kiefer; Peroxomolybdenum Complexes as Epoxidation Catalysts in Biphasic Hydrogen Peroxide Activation: Raman Spectroscopic Studies and Density Functional Calculations. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3237-3251. - [9] G. Bringmann, A. Wuzik, R. Stowasser, C. Rummey, L. Göbel, D. Stalke, M. Pfeiffer, W.A. Schenk; Synthesis and Atropo-diastereoselective Ring Cleavage of a [Cp*Ru]-Complexed Biaryl Lactone: Experimental and Computational Investigations. Organometallics 1999, 18, 5017-5021. - [10] G. Bringmann, C. Günther, J. Mühlbacher, M.D. Lalith, P. Gunathilake, A. Wickramasinghe; Tropane Alkaloids from Erythroxylum zeylanicum O.E. Schulz (Erythroxylaceae). Phytochemistry 2000, 53, 409-416. - [11] G. Bringmann, J. Hinrichs, J. Kraus, A. Wuzik, T. Schulz; Nondynamic Kinetic Resolution of Configurationally Stable Biaryl Lactones by Reduction with Oxazaborolidine-Activated Borane: AM1 Studies and Experimental Verification. J. Org. Chem. 2000, 65, 2517-2527. - [12] G. Brauers, R.A. Edrada, R. Ebel, P. Proksch, V. Wray, A. Berg, U. Gräfe, C. Schächtele, F. Totzke, G. Finkenzeller, D. Marme, J. Kraus, M. Münchbach, M. Michel, G. Bringmann, K. Schaumann; Anthraquinones and Betaenone Derivatives from the Sponge-Associated Fungus Microsphaeropsis Species: Novel Inhibitors of Protein Kinases. J. Nat. Prod. 2000, 63, 739-745. - [13] G. Bringmann, W. Saeb, J. Kraus, R. Brun, G. Francois; Jozimine B, a Constitutionally Unsymmetric, Antiplasmodial 'Dimer' of the Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladine. Tetrahedron 2000, 56, 3523-3531. - [14] G. Bringmann, J. Schlauer, H. Rischer, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, A. Buske, A. Porzel, J. Schmidt, G. Adam; Revised Structure of Antidesmone, an Unusual Alkaloid from Tropical Antidesma Plants (Euphorbiaceae). Tetrahedron 2000, 56, 3691-3695. - [15] R. Cseh, M. Hetzer, K. Wolf, J. Kraus, G. Bringmann, R. Benz; Interaction of Phloretin with Membranes: On the Mode of Action of Phloretin at the Water-Lipid-Interface. Eur. Biophys. J. 2000, 29, 172-183. - [16] G. Bringmann, J. Kraus, U. Schmitt, C. Puder, A. Zeeck; Determination of the Absolute Configuration of gamma-Rubromycin and Related Spiro Compounds by Quantum Chemical CD Calculations. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2729-2734. - [17] G. Bringmann, T. Pabst, P. Henschel, J. Kraus, K. Peters, E.-M. Peters, D.S. Rycroft, J.D. Connolly; Nondynamic and Dynamic Kinetic Resolution of Lactones with Stereogenic Centers and Axes: Stereoselective Total Synthesis of Herbertenediol and Mastigophorenes A and B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9127-9133. - [18] G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, J. Kraus, K. Messer, M. Wohlfarth, W. Lobin; Murrastifoline-F: First Total Synthesis, Atropo-Enantiomer Resolution, and Stereoanalysis of an Axially Chiral N,C-Coupled Biaryl Alkaloid. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2703-2711. - [19] G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, J. Mühlbacher; En Route to the first stereoselective Synthesis of Axially Chiral Biscarbazole Alkaloids. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 761-762. - [20] G. Bringmann, A. Hamm, J. Kraus, M. Ochse, A. Noureldeen, D.N. Jumbam; Gardenamide A from Rothmannia urcelliformis (Rubiaceae) - Isolation, Absolute Stereostructure, and Biomimetic Synthesis from Genipine. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1983-1987. - [21] M. Dreyer, B.W. Nugroho, F.I. Bohnenstengel, R. Ebel, V. Wray, L. Witte, G. Bringmann, J. Mühlbacher, M. Herold, P.D. Hung, L.C. Kiet, P. Proksch; New Insecticidal Rocaglamide Derivatives and Related Compounds from Aglaia oligophylla. J. Nat. Prod. 2001, 64, 415-420. - [22] G. Bringmann, J. Mühlbacher, C. Repges, J. Fleischhauer; MD-Based CD Calculations for the Assignment of the Absolute Axial Configuration of the Naphthylisoquinoline Alkaloid Dioncophylline A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1273-1278. - [23] R. Feling, K. Polborn, W. Steglich, J. Mühlbacher, G. Bringmann; The Absolute Configuration of the Mushroom Metabolites Involutin and Chamonixin. Tetrahedron 2001, 57, 7857-7863. - [24] G. Bringmann, J. Hinrichs, P. Henschel, J. Kraus, K. Peters, E.-M. Peters; Atropo-Enantioselective Synthesis of the Natural Bicoumarin (+)-Isokotanin A via a Configurationally Stable Biaryl Lactone. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1096-1106. - [25] G. Bringmann, K. Messer, K. Wolf, J. Mühlbacher, M. Grüne, R. Brun, A.M. Louis; Dioncophylline E from Dioncophyllum thollonii, the First 7,3'-Coupled Dioncophyllaceous Naphthylisoquinoline Alkaloid. Phytochemistry 2002, 60, 389-397. - [26] M. Meyring, J. Mühlbacher, K. Messer, N. Kastner-Pustet, G. Bringmann, A. Mannschreck, G. Blaschke; In Vitro Biotransformation of (R)- and (S)-Thalidomide: Application of Circular Dichroism Spectroscopy to the Stereochemical Characterization of the Hydroxylated Metabolites. Anal. Chem. 2002, 74, 3726-3735. - [27] G. Bringmann, D. Menche, J. Mühlbacher, M. Reichert, N. Saito, S.S. Pfeiffer, B.H. Lipshutz; On the Verge of Axial Chirality: Atroposelective Synthesis of the AB-Biaryl Fragment of Vancomycin. Org. Lett. 2002, 4, 2833-2836. - [28] G. Bringmann, D. Menche, J. Kraus, J. Mühlbacher, K. Peters, E.-M. Peters, R. Brun, M. Bezabih, B.M. Abegaz; Atropo-Enantioselective Total Synthesis of Knipholone and Related Antiplasmodial Phenylanthraquinones. J. Org. Chem. 2002, 67, 5595-5610. - [29] B.M. Abegaz, M. Bezabih, T. Msuta, R. Brun, D. Menche, J. Mühlbacher, G. Bringmann; Gaboroquinones A and B and 4'-O-Demethylknipholone-4'-O-beta-D-glucopyranoside, Phenylanthraquinones from the Roots of Bulbine frutescens. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1117-1121. - [30] R.A. Edrada, M. Heubes, G. Brauers, V. Wray, A. Berg, U. Gräfe, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, K. Schaumann, Sudarsono, G. Bringmann, P. Proksch; Online Analysis of Xestodecalactones A-C, Novel Bioactive Metabolites from the Fungus Penicillium cf. montanense and Their Subsequent Isolation from the Sponge Xestospongia exigua. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1598-1604. - [31] P. Proksch, B.W. Nugroho, V. Wray, M. Dreyer, G. Bringmann, J. Mühlbacher, K. Messer; Cyclorocaglamide, the First Bridged Cyclopentatetrahydrobenzofuran, and a Related, Openchain Rocaglamide Derivative from Aglaia oligophylla (Meliaceae). J. Nat. Prod. 2002, in press. - [32] G. Bringmann, G. Lang, J. Mühlbacher, K. Schaumann, S. Steffens, P.G. Rytik, W.E.G. Müller; Sorbicillactone A, a Structurally Unprecedented Bioactive Novel-Type Alkaloid from a Sponge-Associated Fungus. In: Progr. Mol. Subcell. Biol. (Ed.: W.E.G. Müller), Springer Verlag, 2002, in press. - [33] G. Bringmann, K.-P. Gulden, S. Busemann; Quantum Chemical Calculation of Circular Dichroism (CD) Spectra of Michellamines A and C. Tetrahedron 2002, in press. - [34] G. Bringmann, C. Rummey; 3D-QSAR Investigations on Antimalarial Naphthylisoquinoline Alkaloids, by Comparative Molecular Similarity Indices Analysis (CoMSIA), Based on Different Alignment Approaches. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, in press. - [35] G. Bringmann, R.-M. Pfeifer, C. Rummey, T. Pabst, D. Leusser, D. Stalke; Structural Investigation of a Configurationally Stable Seven-Membered Bridged Biaryl of Relevance for Atroposelective Biaryl Synthesis. Z. Naturforsch. 2002, in press.

Auszeichnungen und Preise:
Prof. Dr. G. Bringmann: Preis für Gute Lehre des Freistaates Bayern, 1999. - JSPS Invitation Fellowship for Research in Japan, 2000. - Eli Lilly Research Laboratories Lecturer, 2000. -- Dr. K. Wolf: Promotionsstipendium der Studienstiftung des Deutschen Volkes. - Preis der Unterfränkischen Gedenkjahrsstiftung (Dissertation), 2002.

Ausstattung:
WAP-Cluster mit 10 Arbeitsplätzen (SGI Indigo R4000), 2 SGI Octane R10000, 1SGI Indigo R4400, 1 SGI Indigo R4000 (Computer Server), 1 SGI-Indigo R3000 (File Server), 3 Linux-Rechner für Quantenchemische Rechnungen, 15 PC-Arbeitsplätze

Links:
Homepage Arbeitsgruppe Prof. Bringmann