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Forschungsschwerpunkt:  

Lehrstuhl für Organische Chemie I
Am Hubland, D-97074 Würzburg
Mail: bringman@chemie.uni-wuerzburg.de
Url: http://www-organik.uni-wuerzburg.de

Wissenschaftliche Mitglieder:

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   Wissenschaftliche Mitarbeiter:

   Sonstige beteiligte Personen und Organisationen:

Forschungsschwerpunkte (und Projekte auf Basis der Grundausstattung):
Die online-Kopplung moderner chromatographischer Hochleistungs-Trennverfahren mit hochauflösenden spektroskopischen Methoden ist aufgrund ihrer Effizienz, Nachweisempfindlichkeit und Spezifität für die Analytik komplexer Substanzgemische, z.B. in der Phytochemie, hervorragend geeignet. Ziel unserer Arbeiten ist die Entwicklung und Anwendung von Methoden, die es gestatten, Extrakte von bislang noch nicht erforschten Pflanzenarten rasch und effektiv auf bereits bekannte Inhaltsstoffe zu untersuchen, neuartige Metabolite schnell zu erkennen und in ihrer Konstitution sowie relativen und absoluten Konfiguration aufzuklären und den Entstehungsort, die Transportwege durch die Pflanze und die Umwandlung von Speicher- und Transportformen eingehend zu erforschen. Ein sehr lohnendes Objekt für die Anwendung der bei uns etablierten 'LC-Triade' bestehend aus den Kopplungstechniken HPLC-NMR und HPLC-MS/MS sowie der erstmals von uns in die phytochemische Analytik eingeführten neuen HPLC-CD-Kopplung sind Naphthylisochinolin-Alkaloide aus tropischen Lianen der Familie Ancistrocladaceae und Dioncophyllaceae, acetogenine Sekundärmetabolite mit Biarylstruktur und hoher pharmakologischer Potenz. Andere axial-chirale bioaktive Biarylverbindungen, die wir ebenfalls untersuchen, sind Biscarbazole wie Murrastifolin-F aus Rutaceen und Phenylanthrachinone wie Knipholon aus Asphodelaceen. Ebenfalls reich an pharmazeutisch aussichtsreichen Naturstoffen und daher äußerst lohnende Untersuchungsobjekte sind Meeresorganismen wie z.B. marine Schwämme und deren mikrobielle Bewohner. Durch Kombination von LC-NMR und LC-MS/MS in Verbindung mit LC-CD und computerchemischen Methoden (v.a. quantenchemische Berechnung von CD-Spektren) wollen wir aus diesen aussichtreichen biologischen Quellen bekannte und neue Naturstoffe rasch identifizieren und charakterisieren ohne vorherige Isolierung, d.h. also direkt aus dem Extrakt der Pflanze oder des marinen Organismus.

Ergebnisse:
Für die Ergebnisse dieses Forschungschwerpunktes siehe folgende Publikationen: [1] G. Bringmann, M. Rückert, W. Saeb, V. Mudogo; Characterization of Metabolites in Plant Extracts of Ancistrocladus likoko by High-Performance Liquid Chromatography Coupled on-line with 1H NMR Spectroscopy. Magn. Res. Chem. 1999, 37, 98-102. - [2] G. Bringmann, M. Rückert, K. Messer, O. Schupp, A.M. Louis; Use of on-line High-Performance Liquid Chromatography - Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry Coupling in Phytochemical Screening Studies: Rapid Identification of Metabolites in Dioncophyllum thollonii. J. Chromatogr. A 1999, 837, 267-272. - [3] M. Rückert, M. Wohlfarth, G. Bringmann; Characterization of Protein Mixtures by Ion-Exchange Chromatography Coupled on-line to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. J. Chromatogr. A 1999, 840, 131-135. - [4] G. Bringmann, M. Münchbach, K. Messer, D. Koppler, M. Michel, O. Schupp, M. Wenzel, A.M. Louis; Cis- and Trans-Isoshinanolone from Dioncophyllum thollonii: Absolute Configuration of Two 'Known', Wide-Spread Natural Products. Phytochemistry 1999, 51, 693-699. - [5] G. Bringmann, K. Messer, M. Wohlfarth, J. Kraus, K. Dumbuya, M. Rückert; HPLC-CD On-Line Coupling in Combination with HPLC-NMR and HPLC-MS/MS for the Determination of the Full Absolute Stereostructure of New Metabolites in Plant Extracts. Anal. Chem. 1999, 71, 2678-2686. - [6] G. Bringmann, F. Teltschik, M. Michel, S. Busemann, M. Rückert, R. Haller, S. Bär, S.A. Robertson, R. Kaminsky; Ancistrobertsonines B,C, and D as well as 1,2-didehydroancistrobertsonine D from Ancistrocladus robertsoniorum. Phytochemistry 1999, 52, 321-332. - [7] G. Bringmann, K. Wolf, T. Lanz, A. Haase, J. Hiort, P. Proksch, W.E.G. Müller; Direct Demonstration of Spatial Water Distribution in the Sponge Suberites domuncula by in vivo NMR Imaging. Mar. Ecol. Prog. Ser. 1999, 189, 307-310. - [8] G. Bringmann, M. Wohlfarth, M. Heubes; Observation of Exchangeable Protons by High-Performance Liquid Chromatography-Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and High-Performance Liquid-Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry: A Useful Tool for the Hyphenated Analysis of Natural Products. J. Chromatogr. A 2000, 904, 243-249. - [9] K. Wolf, A. van der Toorn, K. Hartmann, L. Schreiber, W. Schwab, A. Haase, G. Bringmann; Metabolite Monitoring in Plants with Double Quantum Filtered Chemical Shift Imaging. J. Exp. Bot. 2000, 51, 2109-2117. - [10] G. Bringmann, K. Messer, W. Saeb, E.-M. Peters, K. Peters; The Absolute Configuration of (+)-Isoshinanolone and in situ LC-CD Analysis of its Stereoisomers from Crude Extracts. Phytochemistry 2001, 56, 387-391. - [11] G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, J. Kraus, K. Messer, M. Wohlfarth, W. Lobin; Murrastifoline-F: First Total Synthesis, Atropo-Enantiomer Resolution, and Stereoanalysis of an Axially Chiral N,C-Coupled Biaryl Alkaloid. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2703-2711. - [12] G. Bringmann, K. Wolf, M. Meininger, M. Rokitta, A. Haase; In vivo 19F NMR Chemical-Shift Imaging of Ancistrocladus species. Protoplasma 2001, 218, 134-143. - [13] G. Bringmann, M. Münchbach, D. Feineis, K. Messer, S. Diem, M. Herderich, H.-W. Clement; C. Stichel-Gunkel, W. Kuhn; 'Chiral' and 'Achiral' Determination of the Neurotoxin TaClo (1-Trichloromethyl-1,2,3,4-Tetrahydro-beta-carboline) from Blood and Urine Samples by High-Performance Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. J. Chromatogr. B 2002, 767, 321-332. - [14] G. Bringmann, M. Wohlfarth, H. Rischer, J. Schlauer, R. Brun; Extract Screening by HPLC Coupled to MS-MS, NMR, and CD: A Dimeric and Three Monomeric Naphthylisoquinoline Alkaloids from Ancistrocladus griffithii. Phytochemistry 2002, 61, 195-204. - [15] R.A. Edrada, M. Heubes, G. Brauers, V. Wray, A. Berg, U. Gräfe, M. Wohlfarth, J. Mühlbacher, K. Schaumann, Sudarsono, G. Bringmann, P. Proksch; Online Analysis of Xestodecalactones A-C, Novel Bioactive Metabolites from the Fungus Penicillium cf. montanense and Their Subsequent Isolation from the Sponge Xestospongia exigua. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1598-1604. - [16] G. Bringmann, G. Lang; Full Absolute Stereostructures of Natural Products Right from Crude Extracts: the HPLC-MS/MS-NMR-CD 'Triad'. In: Progr. Mol. Subcell. Biol. (Ed.: W.E.G. Müller), Springer Verlag, Berlin, 2002, in press. - [17] M. Unger, M. Dreyer, S. Specker, S. Laug, M. Pelzing, C. Neusüss, U. Holzgrabe, G. Bringmann; Analytical Characterization of Crude Extracts from an African Ancistrocladus Species Using High Performance Liquid Chromatography, Capillary Electrophoresis, and Capillary Electrophoresis Tandem Mass Spectrometry. Phytochem. Anal. 2002, in press. - [18] C.T. Pabel, J. Vater, P. Franke, J. Hofmeister, B. Adler, G. Bringmann, J. Hacker, U. Hentschel; Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry of Bioactive Bacillus Isolates from the Marine Sponge Aplysina aerophoba. Marine Biotechnol. 2002, in press.

Auszeichnungen und Preise:
Prof. Dr. G. Bringmann: Preis für Gute Lehre des Freistaates Bayern, 1999. - JSPS Invitation Fellowship for Research in Japan, 2000. - Eli Lilly Research Laboratories Lecturer, 2000. -- Dr. W. Saeb: Internationaler Studentenferienkurs der BASFAG, 1999. -- Dr. K. Messer: Internationaler Studentenferienkurs der BASF AG, 2000. -- Dr. M. Wohlfarth: Doktorandenstipendium des Fonds der Chemischen Industrie. - Preis der Unterfränkischen Gedenkjahrsstiftung (Dissertation), 2002. -- Dr. S. Tasler: Preis der Unterfränkischen Gedenkjahrsstiftung (Dissertation), 2002. -- Dr. K. Wolf: Promotionsstipendium der Studienstiftung des Deutschen Volkes. - Preis der Unterfränkischen Gedenkjahrsstiftung (Dissertation), 2002.

Ausstattung:
LC-NMR-Kopplung mit dem Bruker DMX 600 NMR-Spektrometer. - LC-ESI-MS/MS-Kopplung mit dem Finnigan TSQ 7000 Massenspektrometer ausgestattet mit einem ESI- und einem APCI-Interface. - LC-CD-Kopplung mit dem Spektropolarimeter J-715 der Fa. Jasco Deutschland.

Links:
Homepage Arbeitsgruppe Prof. Bringmann