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Drittmittelprojekt

Titel:
Fumonisine und deren verarbeitungsbedingte Abbauprodukte in Lebensmitteln: Untersuchungen zum Vorkommen, zur Stereochemie, zur Bedeutung und zum Wirkungsmechanismus.

Projektleitung an der Universität Würzburg:

Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:

Kurzbeschreibung:
Auf dem Gebiet der Mykotoxine konzentrieren sich unsere Forschungsaktivitäten auf Untersuchungen zum Vorkommen, zur Struktur, zur Biosynthese, zum Metabolismus, zum Wirkungsmechanismus und zur Toxizität von Fumonisinen. Diese neue Gruppe von Mykotoxinen kommt überwiegend in Mais vor und besitzt kanzerogene Eigenschaften. Mit Hilfe der HPLC-MS/MS-Kopplung erfassen wir sowohl die Fumonisine FBx als auch ihre von uns erstmals identifizierten Hydrolyseprodukte HFBx in Lebensmitteln. Von besonderem Interesse sind auch Reaktionsprodukte der Fumonisine, wie z.B. N-Carboxymethyl-Fumonisine, die bei der industriellen Lebensmittelverarbeitung gebildet werden können.
Unsere Studien zum Wirkungsmechanismus und zum Metabolismus der Fumonisine belegen erstmals, dass hydrolysierte Fumonisine HFBx in-vitro als auch in-vivo zu den entsprechenden N-Acyl-Verbindungen umgesetzt werden und diese neuen Metabolite eine stärkere Toxizität („brine-shrimp“-Bioassay) und zytotoxische Wirkung (Zellassay) aufweisen als die Ausgangsverbindungen selbst. Weiterhin induzierten die N-Acyl-Metabolite im Gegensatz zu Fumonisin FB1 keine Apoptose.
Zur Aufklärung der Stereochemie der Fumonisine ist die Circulardichroismus (CD)- Spektroskopie eingesetzt worden. Dabei ist auf der Grundlage der „exciton chirality“-Methode ein einfaches und schnelles Verfahren zur Bestimmung der Absolutkonfiguration entwickelt worden. Nach diesem Verfahren ist die Konfiguration der Sphinganin-analogen Endgruppe von FB1 als 2S, 3S, 5R und von FB3 als 2S, 3S bestimmt worden. Die TCA Seitenketten der Fumonisine sind R-konfiguriert.

Schlagworte:
    Fumonisine
    Mykotoxine
    Analytik
    Abbauprodukte
    Metabolismus
    Absolutkonfiguration
    Wirkungsmechanismus
    Stereochemie

Laufzeit: von 08.1996 bis 12.2002

Förderinstitution:
DFG ,Genehmigungsdatum: 1.07.1996

Publikationen:

Links:
Forschungsschwerpunkt