Startseite: Forschungsbericht      Personenindex      Schlagwortindex      zugeh.Orgeinheit            Page in english      Impressum+Datenschutz   

Drittmittelprojekt

Titel:
Bicyclobutane

Projektleitung an der Universität Würzburg:

Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:

Kurzbeschreibung:
Die Dimesylate endo,endo- und exo,exo-Bicyclo[1.1.0]butandimethanol wurden aus Benzvalen hergestellt. Die Solvolysen der endo,endo-Verbindung führten hauptsächlich zu 5-substituierten Cyclopent-2-en-1-methanolmesylaten, was für eine heterolytische Dissoziation unter gleichzeitiger Wagner-Meerwein-Umlagerung spricht. Dagegen lieferten die Solvolysen der exo,exo-Verbindung nur nichtumgelagerte Produkte. Offenbar unterbleibt hier die Wagner-Meerwein-Umlagerung , weil das denkbare intermediäre Carbokation eine zu hohe Spannungsenergie aufweist. Das Ergebnis steht im Widerspruch zu einem Literaturbefund.

Schlagworte:
    Bicyclobutylcarbinylsulfonate
    Carbokationen
    Kinetik von Solvolysen
    Nachbargruppeneffekte
    Gespannte Moleküle

Laufzeit: von 01.1999 bis 12.2001

Förderinstitution:
Landeshaushalt Wissenschaftsministerium

Publikationen: