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Drittmittelprojekt

Titel:
Bicyclobutane

Projektleitung an der Universität Würzburg:

• Prof. Dr. Manfred Christl ,Tel: 8885344,Fax: 8884606,Mail: christl@chemie.uni-wuerzburg.de

Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:

• Dr. Ulrike Kunz
• Dr. Carsten Cohrs
• Dr. Edith Herberth
• Prof. Dr. Dietmar Stalke , Institut für Anorganische Chemie, Universität Würzburg
• Dr. Thomas Kottke , nstitut für Anorganische Chemie, Universität Würzburg
• Dr. (Reader) T. William Bentley , University of Wales, Swansea,Mail: cmsolvol@swansea.ac.uk
• Technician Gareth Llewellyn , University of Wales, Swansea

Kurzbeschreibung:
Die Dimesylate endo,endo- und exo,exo-Bicyclo[1.1.0]butandimethanol wurden aus Benzvalen hergestellt. Die Solvolysen der endo,endo-Verbindung führten hauptsächlich zu 5-substituierten Cyclopent-2-en-1-methanolmesylaten, was für eine heterolytische Dissoziation unter gleichzeitiger Wagner-Meerwein-Umlagerung spricht. Dagegen lieferten die Solvolysen der exo,exo-Verbindung nur nichtumgelagerte Produkte. Offenbar unterbleibt hier die Wagner-Meerwein-Umlagerung , weil das denkbare intermediäre Carbokation eine zu hohe Spannungsenergie aufweist. Das Ergebnis steht im Widerspruch zu einem Literaturbefund.

Schlagworte:
    Bicyclobutylcarbinylsulfonate
    Carbokationen
    Kinetik von Solvolysen
    Nachbargruppeneffekte
    Gespannte Moleküle

Laufzeit: von 01.1999 bis 12.2001

Förderinstitution:
Landeshaushalt Wissenschaftsministerium

Publikationen:

• T. W. BENTLEY, G. LLEWELLYN, T. KOTTKE, D. STALKE, C. COHRS,. (2001). endo,endo- and exo,exo- Bicyclo[1.1.0]butane-2,4-dimethanol Dimesylate: Synthesis, Structure and Solvolysis. Eur. J. Org. Chem., (Wissenschaftl. Artikel)