Titel:
Chloranil
Projektleitung an der Universität Würzburg:
Beteiligte Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler:
Kurzbeschreibung:
Die Belichtung von Chloranil in Gegenwart von Olefinen kann ganz unterschiedliche Produkte hervorbringen. Welcher Reaktionstyp eintritt, hängt sowohl vom Oxidationspotential als auch von der Struktur des Alkens ab. Ein niedriges Oxidationspotential wie bei Norbornadien, Quadricyclan und Homobenzvalen führt via Radikalionenpaare zur Bildung von Oxetanen und im aus dem Alken stammenden Teil tiefgreifend umgelagerten Cyloaddukten. Dagegen lassen die höheren Oxidationspotentiale von Cyclopenten, Bicyclo[2.1.1]hex-2-en und Norbornen eine Elektronenübertragung nicht zu. Es kommt daher entweder zu [2+2]-Cycloadditionen unter Bildung von Cyclobutan-Derivaten oder, insbesondere im Falle von Norbornen, zu neuartigen [4+2]-Cycloadditionen von Chloranil an die Alken-Doppelbindung, woraus letztendlich Produkte entstehen, deren aus dem Chloranil stammender Teil tiefgreifend umgelagert ist.
Schlagworte:
Photochemie
Cycloadditionen
Kleinringsysteme
Umlagerungen
Elektronenübertragung
Laufzeit: von 01.1990 bis 09.1999
Förderinstitution:
Landeshaushalt Wissenschaftsministerium
Publikationen: